O antigo Hotel Guadiana situava-se na foz do rio com o mesmo nome e é conhecido como o hotel mais antigo a sul de Portugal, ou, para ser mais preciso, a sul do rio Tejo, assinalando o início do turismo no Algarve no começo do século XX.

Projetado pelo arquiteto suíço Ernesto Korrodi (1870-1944), que trabalhou em mais de 400 edifícios em Portugal ao longo da sua vida, o Hotel Guadiana foi inaugurado em 1926 e era, indiscutivelmente, o mais moderno e refinado da sua época.

Para a construção do hotel, demoliu-se a cooperativa de pescas de dois andares planeada pelo Marquês de Pombal. A combinação eclética de riqueza decorativa, elementos Art Nouveau e um toque de Barroco iriam depois tornar-se numa característica distintiva do estilo pessoal de Korrodi.

O hotel era liderado pelo alemão Konrad Wissman, que começou a sua carreira no país e é considerado o primeiro hoteleiro de Portugal. Nascido em 1859, em Nider Rimsuigen, Wissman ficou em Portugal durante a última década do século XIX e tornou-se no diretor-geral dos hotéis Bragança e Central de Lisboa durante vários anos. Mais tarde, abriu o Palácio Buçaco, bem como o Grande Hotel da Curia, o Palace Hotel, o Metrópole Hotel de Lisboa e o Hotel Caramulo.

Enquanto a indústria hoteleira de Portugal ainda estava na sua infância, Wissman já tinha alcançado o auge da sua carreira, sendo proprietário de cinco hotéis e alvo de igual respeito e inveja por parte dos seus pares — até que despontou a Primeira Grande Guerra. O governo de Portugal confiscou os hotéis do empreendedor alemão e Wissman e a sua família foram deportados para Espanha, onde o empresário viveu em desalento. Depois da guerra, aceitou resignadamente um cargo numa das casas que fundou e foi finalmente convidado por Manuel Ramirez a gerir o Grande Hotel Guadiana.