Benannt nach dem Fluss, an dessen Mündung im 19. Jahrhundert der erste Grundstein gelegt wurde, entstand mit dem Hotel Guadiana das erste Hotel südlich des Tejos. Die Einweihung markierte den Auftakt des Tourismus an der Algarve.
Das vom Schweizer Architekten Ernesto Korrodi (1870-1944) entworfene Hotel Guadiana, der zu Lebzeiten an mehr als 400 Gebäuden in Portugal arbeitete, wurde 1926 eröffnet und war zu jener Zeit wohl das modernste und raffinierteste Hotel der Gegend. Für den Bau des Hotels wurde das vom Marquis von Pombal geplante zweistöckige Gebäude der Fischereigenossenschaft abgerissen. Die eklektische Kombination aus dekorativem Reichtum, Jugendstilelementen und einem Hauch von Barock sollte zu einem charakteristischen Merkmal von Korrodis persönlichem Stil werden.
Das Hotel wurde von dem Deutschen Konrad Wissman geleitet, einer der ersten und einflussreichsten HoteliersPortugals. Der 1859 geborene Wissman blieb im letzten Jahrzehnt des 19. Jahrhunderts in Lissabon und wurde für mehrere Jahre Geschäftsführer der Hotels Bragança und Central de Lisboa. Später eröffnete er den Palast Buçaco, sowie das Grande Hotel da Curia, das Palace Hotel, das Metrópole Hotel de Lisboa und das Hotel Caramulo. Als die portugiesische Hotellerie noch in den Kinderschuhen steckte, hatte Wissman bereits den Höhepunkt seiner Karriere erreicht. Er besaß fünf Hotels und wurde von seinen Kollegen gleichermaßen respektiert und beneidet. Dann brach der Erste Weltkrieg aus. Die portugiesische Regierung beschlagnahmte die Hotels des deutschen Unternehmers. Wissman und seine Familie wurden nach Spanien deportiert, wo er in Not lebte. Nach dem Krieg nahm er resigniert eine Stelle in einem der von ihm gegründeten Häuser an und wurde schließlich von Manuel Ramirez eingeladen, das Grande Hotel Guadiana zu leiten.
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